En el 2003 Hilary Duff mantuvo un romance con el cantante pop Aaron Carter que fue el causante de una supuesta rivalidad con la actriz Lindsay Lohan, poco tiempo después la rivalidad entre las divas adolescentes aumento cuando Lohan fue contratada para protagonizar la pelicula "Confesiones de una Típica Adolescente" (Confessions of a Teenage Drama Queen), guion que fue elaborado originalmente para Duff, en el 2005 Lindsay se disculpó con Hilary en una reconocida estación de radio de Estados Unidos y ese mismo año Lohan presento un video de Duff en TRL, señalando que ya la rivalidad entre ambas había terminado, aun así la prensa señala que la supuesta rivalidad perdura hasta hoy en día.
En el 2005, Hilary había perdido mucho peso, por lo que sus fans y los medios de comunicación se preguntaron si padecia de un desorden alimenticio, pero ella acoto que simplemente deseaba llevar una vida más saludable.
Duff mantuvo un romance con el líder de la banda Good Charlotte, Joel Madden, después de dos años de noviazgo la popular pareja se separó en noviembre de 2006, debido a la diferencia de edad de 8 años que tenía Madden sobre Duff. Se habla de que una de las principales causas surgió después de que ambos estuvieron siendo perseguidos por un supuesto acosador de Duff, que hasta donde se a señalado era un fan ruso de Duff de nombre Max Miakovsky, el cual señalo que estaba dispuesto a "quitar de su camino a todos sus enemigos" que se oponían a una "relación amorosa con Duff". En el 2006 Hilary declaro a la revista norteamericana ELLE que era virgen y que deseaba llegar así hasta su matrimonio.
Desde el 2003 Hilary realiza labores humanitarias como vocera en la asociación Kids With a Cause, que ayuda a niños huérfanos en mala situación. En septiembre de 2005 Hilary dono parte de las ganancias que obtuvo en su Most Wanted Tour a las víctimas del tsunami del Sur de Asia y en septiembre de ese mismo año dona $200,000 dólares para los afectados del huracán Katrina y $50,000 dólares a la Cruz Roja de Nueva Orleans. Además incentivo a sus fans, en una campaña que ella misma elaboro "Food For a Friend" (Comida para un amigo), la cual servia para recolectar alimentos enlatados a través de sus fans, en los conciertos, para las víctimas de dicha tragedia.
En el 2006, Duff visito a los niños de una escuela que fue destruida por el huracán Katrina hace un año, llevándoles comida y obsequiándole regalos, en lo que va de año a donado casi 3 millones de comidas, por esta causa y ha sido un gran ejemplo para muchos adolescentes que siguen su carrera como artista. De vez en cuando Hilary también reserva un tiempo para visitar niños enfermos en los Hospitales en Estados Unidos, participa en una campaña para hacer tomar conciencia en la población de no utilizar el Internet como un medio de pornografía, sino como una herramienta de estudios. Hilary además participa en una campaña antiobesidad y parte del dinero que gana de su línea de accesorios para perros "Little Dog Duff", es donado a instituciones pro animales. En septiembre Hilary se sumó a la causa en contra del cáncer de seno, donando muchos de sus bolsos para así ser subastados en pro de la Sociedad Americana del Cáncer y la Fundación Susan Komen.
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